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Orgoglio Italiano - scoperti due nuovi cannabinoidi - CBDH e Δ 9 -THCH

La ricerca sulla cannabis ha fatto grandi progressi negli ultimi anni sia in campo clinico che accademico. Sebbene ci sia ancora molto da fare nella ricerca sulla chimica della cannabis, quasi 150 fitocannabinoidi possono essere contati sull'inventario più aggiornato.  

Il team di ricerca italiano specializzato sui cannabinoidi, riporta:  

I nostri lavori più recenti hanno rivelato l'esistenza di nuove serie di fitocannabinoidi oltre a quelle degli orcinoidi, varinoidi e olivetoidi, appartenenti al cannabidiolo (CBD) e ai cannabinoidi di tipo Δ 9 -tetraidrocannabinolo (Δ 9 -THC). A complicare ulteriormente lo scenario già intricato, riportiamo una nuova serie di fitocannabinoidi che colma il divario tra gli omologhi pentile ed eptile del CBD e Δ 9 -THC, recanti una catena laterale n -esilica sulla porzione resorcinilica. Al meglio delle nostre conoscenze e secondo la letteratura, finora non è stato segnalato alcun caso di derivati ​​esilici dei cannabinoidi. Viceversa, cannabinoidi con la stessa formula molecolare e peso molecolare sono stati classificati come derivati etere monometilico di fitocannabinoidi canoniche, cioè cannabigerolo monometil etere (CBGM), cannabidiolo monometil etere (CBDM) e Δ 9 -tetraidrocannabinolo monometil etere (Δ 9 -THCM) . Mentre CBGM e CBDM sono già stati isolati e caratterizzati, Δ 9 -THCM è stato rilevato nel fumo di cannabis e alcuni autori hanno riferito che è presente nella pianta, ma non sono stati in grado di isolarlo a causa di problemi cromatografici. 

I nostri risultati sulla presenza degli omologhi esilici di CBD e Δ 9 -THC, che abbiamo chiamato rispettivamente cannabidihexol (CBDH) e Δ 9 -tetraidrocannabihexol (Δ 9 -THCH), sono stati supportati dalla sintesi stereoselettiva degli standard puri corrispondenti che sono trovato nella pianta prima della decarbossilazione. 

IN CONCLUSIONE

I due fitocannabinoidi più importanti e studiati presenti nella Cannabis sativa L. sono senza dubbio il cannabidiolo (CBD), un composto non psicotropo, ma con altre proprietà farmacologiche, e il Δ 9 -tetraidrocannabinolo (Δ 9 -THC), che invece possiede attività psicotropa e è responsabile dell'uso ricreativo della canapa. Recentemente, la serie omologa di CBD e THC è stata ampliata dall'isolamento in una varietà di cannabis medicinale di quattro nuovi fitocannabinoidi che possiedono sulla parte resorcinilica un butile- (in CBDB e Δ 9 -THCB) e un eptile- (in CBDP e Δ 9-THCP) catena alifatica. In questo lavoro riportiamo una nuova serie di fitocannabinoidi che colma il divario tra gli omologhi pentile ed eptile del CBD e Δ 9 -THC, recanti una catena laterale n -esilica sulla porzione resorcinilica che abbiamo chiamato cannabidihexolo (CBDH) e Δ 9 - tetraidrocannabiesolo (Δ 9 -THCH), rispettivamente. Tuttavia, alcuni cannabinoidi con la stessa formula molecolare e peso molecolare di CBDH e Δ 9 -THCH sono già stati identificati e segnalati come derivati ​​dell'etere monometilico dei fitocannabinoidi canonici, ovvero cannabigerolo monometil etere (CBGM), cannabidiolo monometil etere (CBDM) e Δ 9-tetraidrocannabinolo monometil etere (Δ9-THCM). L'identificazione inequivocabile nell'estratto di cannabis degli omologhi n -esilici di CBD e Δ 9 -THC diversi dai corrispondenti isomeri metilati (CBDM, CBGM e Δ 9 -THCM) è stata ottenuta confrontando il tempo di ritenzione, gli ioni molecolari e gli spettri di frammentazione con quelli degli standard autentici ottenuti tramite sintesi stereoselettiva, ed è stata fornita una semi-quantificazione di questi cannabinoidi nella varietà di cannabis medica FM2. Al contrario, nessuna traccia di Δ 9-THCM è stato rilevato. Inoltre, CBDH è stato isolato mediante HPLC semipreparativa e la sua identità è stata confermata dal confronto con i dati spettroscopici dello standard sintetico corrispondente. Pertanto, il corretto riconoscimento di CBDH, CBDM e Δ 9 -THCH chiude il ciclo e potrebbe servire in futuro ai ricercatori per distinguere tra questi isomeri di fitocannabinoidi che mostrano un comportamento analitico molto simile. Infine, il CBDH è stato valutato per test biologici in vivo che mostrano un'interessante attività analgesica a basse dosi nei topi.

 

Da questo studio è possibile inoltre comprendere come la cannabis è una delle poche piante che contiene una composizione chimica sorprendentemente ampia e variegata, da questo si può presagire come conoscendola a fondo è possibile usare una determinata varietà per ogni patologia specifica.

 

Il gruppo di ricerca è composto da: 

 

Articolo della ricerca 

https://www.nature.com/articles/s41598-020-79042-2

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